W sezonie 2015/2016 przeniósł się do Jagiellonii Białystok, gdzie zdołał zadebiutować w ekstraklasie. Ostatnie dwa sezony zdobywał natomiast cenne doświadczenie w pierwszoligowych Wigrach Suwałki.
Paweł Olszewski występował również wielokrotnie w reprezentacjach Polski od U16 do U20.
